Устенко имеет степень магистра Гарвардского университета, кандидата экономических наук Киевского национального экономического университета. Он также был докторантом в университете Brandeis. Свободно владеет английским языком.

До присоединения к команде Международного фонда Блейзера в 2004 году Олег Устенко участвовал в различных проектах, проводимых Мировым банком, Организацией экономического сотрудничества и развития, правительств стран СНГ и ряда университетов разных стран, включая Гарвард, Дьюк и Массачусетский институт технологий. В фонде Блейзера занимался экономическими и финансовыми исследованиями по развивающимся странам и странам с переходной экономикой. Основная область его специализации – регион СНГ и Украина.