Устенко має ступінь магістра Гарвардського університету, кандидата економічних наук Київського національного економічного університету. Він також був докторантом в університеті Brandeis. Вільно володіє англійською мовою.

До приєднання до команди Міжнародного фонду Блейзера в 2004 році Олег Устенко брав участь в різних проектах, що проводяться Світовим банком, Організацією економічного співробітництва та розвитку, урядів країн СНД і ряду університетів різних країн, включаючи Гарвард, Дьюк і Массачусетський інститут технологій. У фонді Блейзера займався економічними і фінансовими дослідженнями по країнам, що розвиваються, і країнам з перехідною економікою. Основна область його спеціалізації – регіон СНД і Україна.